Inicios
Hizo su debut oficial en la música en 2002 en un álbum de Lil Jon. Llevó a cabo varios mixtapes y finalmente para identificar su estilo, mezcló el hip-hop con reggaeton. En 2004, Pitbull lanzó su álbum debut "M.I.A.M.I." (Money is a Major Issue, que en castellano significa "El dinero es un asunto importante"). Esta primera prueba es solicitada por el público y vende más de 500.000 ejemplares. Pitbull, desde entonces, ha publicado otros cinco álbumes (el último "Planet Pit", publicado en 2011).
El cantante estuvo en la escuela superior de ingeniería, en esos años hacía freestyle, sin embargo, sabía que tenía que hacer algo más para sobresalir y decidió tomar el rap en serio por lo que empezó a escribir canciones y decidió buscar un nombre. Una persona, al escuchar su estilo, le dijo que tenía el estilo de un perro pitbull al momento de rapear y fue en ese momento cuando se decidió por ese nombre.
Su inicio en la música se dió a finales de la década de los noventa, cuando Pitbull tuvo la oportunidad de grabar el exitoso tema "Lollipop" con el cantante Luke de 2 Live Crew y fue gracias a esta colaboración que aprendió lo fundamental del negocio. En 2002, el cantante tuvo la oportunidad de colaborar en el álbum "Kings of Crunk", junto a los cantantes Lil Jon y los East Side Boys y fue este material que formó parte de la segunda parte de la película The Fast & The Furious que se estrenó al año siguiente. Además, lanzó varias compilaciones que contenían temas de estilo libre y remixes de canciones populares del género rap.
Dos años después, en 2004, Pitbull lanzó su álbum debut llamado "M.I.A.M.I.", dentro del cual se encontraba el sencillo "Culo", el cual fue producido por Lil Jon y los Díaz Brothers. Posteriormente, en 2006, no sólo fue invitado en el programa South Beach de la televisora UPN, sino que grabó el sencillo "Nuestro Himno" en colaboración con Wyclef Jean, Carlos Ponce y Olga Tañón.
Su segundo álbum, del año 2006, se tituló "El Mariel", con artistas invitados muy reconocidos en el mundo del hip hop como Fat Joe, Bun-B, Wyclef Jean, Shakira y otros.
Fue en noviembre de 2007 cuando Pitbull lanzó su tercer álbum llamado "The Boatlift", el cual fue promocionado por la canción titulada "Secret Admirer" en la cual colaboró Lloyd, luego fueron lanzadas las canciones "Go Girl" y "The Anthem". En el año 2010 publica el álbum "Armando". En 2011 Pitbull publica "Planet Pit", sumando con éste 5 álbumes de estudio.
En 2012 publica la banda sonora de la película Hombres de Negro III, llamada Back in Time.
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